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El ilusionante proyecto de un emprendedor amante de la agricultura quien, hace más de veinte años, plantó olivos y vides en la finca y construyó una almazara y una bodega con la tecnología más avanzada, es ahora continuado por nuevos propietarios llegados de lejos aportando sabiduría y compromiso con la calidad.
El olivo y la vid han sido cultivados desde los tiempos del Imperio Romano en esta región, cercana a la antigua Caesarobriga - ahora Talavera de la Reina - importante centro de comercio en la calzada romana que conectaba Emérita Augusta (Mérida) con Tarraco, (Tarragona) en la costa del mar Mediterráneo.
Capilla del Fraile es una de las fincas que eran parte de un Señorío creado en la Edad Media por el rey Pedro I de Castilla, en favor del Notario Mayor de Toledo, en la ribera del rio Pusa, afluente del Tajo. Desde entonces recibió su nombre por una capilla que existió en ella, cerca del rio.
A fines del siglo XX, comenzó la reconversión de la finca con la plantación de olivos con riego por goteo de las variedades Arbequina y Picual. Unos años más tarde, se plantó el viñedo con varietales Syrah y Petit Verdot, no originarias ni tradicionales de la región.
El nombre de la finca procede del Medioevo, de una capilla a orillas del rio Pusa cuyos vestigios aún se conservan.